 1880 年代以前
它是一個「夜都市」，是一個公墓，有一條大水溝，和一片蕃薯 田。白天，偶爾會有牧童放牧，入夜後，人跡罕至。
1896 年
西門紅樓為一座臺北西門外先設立木造簡單的市場。在今長沙街二段處興建興起街市場，這是台灣的第一個新市場。
1908 年
由近藤十郎設計，紅樓開始興建（其設計還包括台大醫院以及建國中學紅樓），因建築的特殊形狀，被稱為八角樓。
1935 年
台灣博覽會，八角紅樓也是會場之一。
1951 年
上海人，投入資金在西門町經營百貨公司等行業，也租下「紅樓」作為說書場，經營說書、對口相聲、（表演南北雜耍），是當時聞名的文化場域。
1956 年
增設「紅樓劇場」，轉變為越劇演出場地，同時越劇也為紅樓帶來大批的人潮，擁有它歌舞升平、絢爛的光輝歲月。
1960 年代
中華商場 ( 八棟 ) 竣工，西門町成為全國的商業娛樂中心，西門町其他的戲院陸續開業，設備聲光是改建的紅樓無法相比。
1970 年代
西門町逐漸沒落紅樓逐漸遭人遺忘。
1980 年代
台北市都市發展東移，做為西區商業核心的「西門町」由盛而衰銳氣盡褪，紅樓閒置。
1997 年
紅樓正式公告為三級古蹟，修護規劃為「電影博物館」，準備官辦民營，映演另類電影。
2001 年
紅樓劇場由台北市文化局設定規劃成立為「說唱藝術」中心。
2002 年 3 月
台北市文化局以「零預算」委外經營，紙風車文教基金會接下「紅樓劇場古蹟再造」之重任。
2002 年 7 月 6 日
紅樓劇場風華再現，重新開幕。
西門紅樓為一座紅磚造的八角形二樓洋式建築，這是日治初期 臺灣所建較早的市場。 1896 年臺北西門外先設立木造簡單的市場，繼而在 1908 年正式建造包括八角形紅樓與十字形的建築，當時也稱為新起街市場，服務西門附近的居民。同時期全臺所建的市場後來大都已改建，唯獨西門紅樓存留下來，在 臺灣之近代民生建設事業上具有歷史價值紅樓為近年才使用的，原來稱為市場八角堂，設計者為總督府營繕課近藤十郎，八角堂的牆體為紅磚，樓板為鋼筋水泥，但屋頂為鋼骨桁架，有如雨傘骨般呈放射狀，非常具有特色。市場內販售花卉、書刊、藥品、日本醬菜以及 臺灣土產。年節時也經營布匹百
貨，非常熱鬧，成為老一輩臺北人記憶裡深刻之事。戰後，成為「西門市場」的紅樓，曾一度是「紅樓戲院」的所在， 1997 年 2 月公告為 3 級古蹟，臺北市政府計劃規劃為「電影博物館」，在西門町仍然屬於富有吸引力的古蹟。
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夜市入口處為中國傳統牌樓建築，沿途掛滿紅色宮燈，極具特色，兩旁店家皆為老字號，口碑與品質兼顧，連高級餐廳也有據點，像是廣受日本觀光客青睞的台南擔仔麵一店，就是在這裡發蹟，其他小吃類，例如大鼎肉羹或是兩喜號魷魚羹等，更是座無虛席，夏天時清涼刨冰與新鮮果汁供不應求，冬令時節各類進補食品一一上市，更見萬頭竄動。
清光緒年間 (西元 1885 年) 臺北府落成，巡撫劉銘傳在臺北城內建造了五座城門，西門是其中一座。 1896 年，「東京亭」戲院進駐，開啟西門町繁華的一頁。自 1922 年起，這塊大致在康定路以東、中華路以西、成都路以北、及漢口街以南的區域，便一直是台北的娛樂商業重鎮。
就位於今日萬華老松國小的南側，地址為康定路173巷，老街北側的街屋與老松國小校園僅一牆之隔，南側的街屋則緊臨廣州街。